[유기 화학] 3. 알케인 (Alkane)

영상강의

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

알케인(Alkane): 단일결합으로만 이루어진(=포화 된) 탄소화합물

 

 

 

 

 

 

 

Alkane 명명법

*숫자 접두사

meth eth prop but pent

hex hept oxt non dec

undec dodec tridec tetradec ...

 

 

 

 

1. 가장 긴 사슬(모체)을 찾는다

고리, 선형 무관하게 가장 긴 것으로 고름

숫자접두사ane

ex. hexane, cyclooactane..

 

2. 치환기를 파악한다

숫자접두사yl

ex. pentyl, cyclobutyl

 

※복잡한 치환기의 경우

달리기 시작한 곳이 1

제일 긴 사슬을 모체처럼 취급 (-ynl), 나머지는 치환기처럼 취급  * -는 숫자와 문자 사이에서 쓴다

괄호(   )로 묶기

ex. (2-ethyl-1-methylpentyl)

 

※일반명을 활용한다

*iso: 끝이 두갈래   neo:끝이 세갈래(pentyl부터 가능)

*sec-:시작이 둘      tert-:시작이 셋

propyl	isopropyl
butyl	isobutyl tert-butyl  **neopentyl은 존재하지 않음!!! 5부터 neo 가능 sec-butyl
pentyl	isopentyl neopentyl

 

 

 

3. 모체에 번호를 매긴다

우선순위 1. 첫 치환기 숫자가 작도록 → (똑같은 경우)많도록

우선순위 2. 그 다음 작은 숫자가 작도록 → (똑같은 경우)많도록

.... 결론이 날 때까지 반복

 

 

4. 치환기 나열하기

알파벳 순서로 나열. 숫자 순서 XXXX  ex. ethyl이 methyl보다 먼저.

이때, 알파벳에 iso neo cyclo 포함 / tert- sec-는 미포함

번호,번호-개수접두사~ynl모체ane 꼴

ex. 5-isopropyl-2,3-dimethyloctane

 

 

 

 

연습!

1. 모체 찾기: 모체는 제일 긴 octane

2. 작용기 파악: methyl, methyl, 1-methylehtyl(혹은 isopropyl)

3. 번호매기기: 오른쪽에서 시작해야 치환기숫자가 2로 작음. 왼쪽에서 시작하면 4

4. 나열하기: 5-isopropyl-2,3-dimethyloctane

 

 

 

 

 

 

 

 

+ bicyclic alkane의 명명법

 

모체를 bicyclo[ , , ]접두사ane으로 표현.

** [ , , ]는 제일 긴 숫자부터 쓴다. 각 방향에서 bridgehead(세갈래로 나뉘는 곳) 2개 미포함 나머지 탄소 개수를 씀

 

모체에 숫자 매기기는 bridgehead부터 시작하고, 긴 것부터 돌며 센다

두 bridgehead 중 - 치환기가 작은 숫자가 오도록 하는 bridgehead를 1로 고른다

 

 

연습!

1. 모체: bicyclo[3,2,1]octane

2. bridgehead 고르기: 메틸이 2가 되게 하는 쪽이 1. 남은 하나는 메틸이 4가 됨

3. 작용기까지 써서 완성: 2-methylbicyclo[3,2,1]octane

 

1.모체: bicyclo[3,1,0]hexane

2. bridgehead 고르기: isopropyl이 1이 되는 쪽이 1. 남은 하나는 methyl이 2로 작음

3. 작용기까지 써서 완성: 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3,1,0]hexane

 

 

 

 

 

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Alkane의 구조 이성질체 (constitutional isomer)

탄소수가 같아도 구조는 여러 개일 수 있음.

같은 탄소수이면, 가지가 많을수록 안정하다

 

 

 

 

 

 

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Alkane의 Rotation

alkene과 달리 alkane의 가지들은 rotation이 가능하다.

rotation하며 어떤 가지끼리 가깝냐, 가지 사이 각이 어떠냐에 따라 안정성이 다르다.

 

Newman projection으로 rotation 표현하기

alkane에서 하나의 C-C 결합이 기준이 되고, 나머지는 가지가 됨

wedge dash를 보고 튀어나온 / 들어간 가지 사선으로

그냥 선인 가지는 일자 선상에 그리면 됨

 

 

 

 

 

 

(1) Ethane의 rotation에 따른 안정성

 

*eclipsed: 작용기끼리 겹침 > 불안정

                 이 때 불안정함을 torsional train이라고 함

*staggered: 작용기끼리 최대한 어긋난 형태 > 안정

                   특히 antibonding MO, bonding MO끼리 상호작용해서 안정해지는 효과가 있다

 

 

12kJ/mol 차이이니, H-H torsional strain 하나당 4kJ/mol

 

 

 

 

 

(2) Propane의 rotation에 따른 안정성

CH3-H eclipsed의 torsional strain > H-H eclipsed의 torsional strain

CH3가 더 거대하니깐...!!

 

14kJ/mol 차이이니,12kJ/mol과 비교해 추론하면

CH3-H torsional strain 하나당 6kJ/mol

 

 

 

 

 

(3) Butane의 roatation에 따른 안정성

staggered 中 

CH3끼리 정반대 위치면 anti

CH3끼리 가까이 위치한 경우 gauche  >> 이 때의 불안정함이 gauche interaction

CH3-CH3 gauche interaction은 3.8kJ/mol

*CH3-H gauche interaction은 H-H랑 거의 같다고 생각

 

 

 

eclipsed 형태 中

CH3-CH3의 torsional strain은 11kJ/mol

 

 

 

정리

eclipsed	gauche(안정)
**torsional strain	anti(특히 안정) gauche **gauche interaction
H-H torsional: 4kJ/mol CH3-H torsional: 6kJ/mol CH3-CH3 torsional: 11kJ/mol	CH3-CH3 gauche: 3.8kJ/mol *H-CH3 gauche는 H-H gauche랑 거의 같다고 취급

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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Cycloalkane

C-C sp3 단일결합은 109.5도이나, propane, butane은 이를 충족하기 어려움 : angle strain

더불어 작용기끼리 구조 상 겹침 : torsional strain

 

pentane부터는 angle strain 없고, torsional strain도 거의 없음

 

다만 hexane의 chair form / boat form에서 보듯,

어떤 형태를 가지냐에 따라 torsional strain이 나타날 수 있기도 함

 

 

 

Cyclohexane
-구조와 안정성-

 

chair

half-chair (제일 불안정)

twist boat

boat (안정)

 

 

 

 

-Chair 구조에 대하여-

Chair 구조 그리기

 

 

 

 

axial, equatorial

 

 

 

 

 

ring flip

chair 구조가 까뒤집듯 형태가 왔다갔다 할 수 있음

이 때 작용기의 up - down은 유지되면서, axial-equatorial은 바뀌는 것이 ring flip

 

 

 

 

 

작용기의 안정성

axial은 equatorial과 달리 gauche interation으로 불안정함

따라서 큰 작용기일수록 equatorial에 위치하는게 안정함

F < Cl Br < CH3 < C2H5 .. . .  일수록 equatorial에 위치하게끔