[유기 화학] 4. 입체화학, 이성질체 - 구조이성질체, 입체이성질체(거울쌍이성질체, 부분입체이성질체)

영상강의

 

 

 

이성질체 분류

 

 

이성질체(isomer): 화학식(구성 원자 종류, 수)은 같은데 다른 화합물

 

구조 이성질체(constitutional isomer) : 원자의 연결이 아예 다름. 엄연히 다른 화합물

 

입체 이성질체(stereoisomer): 어디에 어떤 원자가 달렸는지는 같지만, 공간 상 배열이 다름. 따라서 엄연히 다른 화합물

-거울쌍 이성질체(enantiomer): 거울쌍처럼 완전히 대칭 (모든 chircal C에 대해 반대 . . .)

-부분입체 이성질체(diastereomer): 입체 이성질체 중, 거울쌍은 아님 (일부 chiral C에 대해 반대, alkene의 E/Z)

 

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구조 이성질체 (constitutional isomer)

 

 

구조 이성질체 예시

 

이처럼 아예 어디에 뭐가 달렸는지가 다르다

반면 입체는 connectivity는 다른데 (특정 기준에서) 위/아래 왼/오가 다른 식...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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입체 이성질체 (constitional isomer)

어디에 어떤 원자가 달렸는지는 같지만, 공간 상 배열이 다름. 따라서 엄연히 다른 화합물

 

 

(1) 거울쌍 이성질체 : 거울쌍처럼 완전 대칭

(2) 부분입체 이성질체 : 완전 대칭은 아니지만 공간 상 배열이 다름

 

 

 

 

 

거울쌍 이성질체(enantiomer)

마치 왼손과 오른손처럼, 서로 거울에 비춘 듯 대칭으로 유사하지만

결코 같지 않은 관계가 enantiomer 관계이다. (왼손 고무장갑을 오른 손에 낄 수 없다...)

enantiomer를 가지면 chiral하다.

 

chiral하다 = chirality를 가진다 = enantiomer를 가진다 = 거울쌍이 자기 자신과 다르다(isomer)

조건 1. chiral C를 가진다

조건 2. 대칭면이 없는 meso compound가 아니어야 한다

+) chiral C가 없는데 chiral한 예외 有

 

 

그렇다면 chiral C는 뭐고,

meso compound는 뭔가?

 

 

 

 

chiral C와 R/S

chiral C이기 위한 조건: C에 달린 4개의 팔이 모두 달라야 한다

(4개의 팔 중 2개라도 같으면, 거울쌍이 자기자신과 똑같아진다)

 

4개의 팔 중 같은 것이 있으면, 하나의 공간상배열만 가능하다 (거울쌍이 어차피 자기자신과 똑같음)

4개의 팔이 모두 다르면, 서로 거울쌍인 2가지 배열(R,S)을 가질 수 있게 된다.

 

 

R/S 판단하기

1. 4 groups의 우선순위 정하기

원자번호가 높을수록 우선순위가 높다.

같은 원소라면, 거기 달린 group 중 더 높은게 있는 것으로 고른다

또 같으면 그 너머의 것으로 비교...

 

2. 우선순위 4가 뒤(dash)로 가게 뒀을 때, 

1->2->3이 시계방향이면 R, 반시계방향이면 S이다.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Chiral C를 가지는 것과, Chiral한 것은 다르다 - meso compound

chiral한 물질들

tip: wedge-dash를 다 반대로 그리면 enantiomer가 됨 

 

 

Chiral하기 위한 조건은

(1) chiral C를 가진다 

(2) meso compound(대칭면이 있어 거울에 비춰도 자기 자신이 됨)가 아니다

 

즉, chiral C를 가지더라도, 대칭면이 있어 meso compound면 chiral하지 않다

 

 

 

 

 

~연습하기~

아래 그림에서

- 노란 동그라미: chiral 함

- chiral C가 없어서 chiral하지 않음

- chiral C는 있지만 대칭면이 있는 meso compound라 chiral하지 않음

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Chiral C 없이 Chiral한 예외

chiral하다의 핵심은, 거울쌍과 자기 자신이 달라 isomer가 된다는 것.

즉, chiral C가 없어도, 거울쌍이 자신과 다르면 chiral할 수 있다!

-alene: 2개의 2중결합이 마치 긴 chiral C와 같아, 거울쌍끼리 같지 않음

-완전히 회전할 수 없어서 거울쌍끼리 같지 않음

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

chiral한 물질(enantiomer)의 특징

-물리적 성질(ex. 녹는점)은 동일함

-optical activity를 가지고, enantiomer가 서로 돌리는 방향이 반대임

 

그래서 racemic mixture(enantiomer 쌍이 1:1로 존재함)는 편광된 빛을 돌리지 않게 됨

 

*optical activity: 편광된 빛을 돌리는 능력

'광학' 이성질체라 불리는 이유이기도 하다.

 

 

 

 

 

 

 

 

부분입체 이성질체(diastereomer)

 

입체 이성질체 中, enantiomer는 아닌 것.

 

 

 

* 여러 chiral C 중 일부만 R/S가 다른 경우

 

 

 

* alkene E/Z - 서로 거울쌍은 아니지만 엄연히 공간 상 배열이 다름 

E / Z : 원자번호가 높은 것끼리 같은 방향이면 Z, 다른 방향이면 E

 

 

 

 

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오개념 주의

 

meso compound는 enantiomer가 없을 뿐, diastereomer는 가질 수 있다.

즉, 입체 이성질체가 있다는 말씀!

 

 

 

 

 

 

선형 alkene의 meso는 rotation을 시켜가며 대칭인가를 꼼꼼히 따질 것.