[유기 화학] 5. 합성 반응에 필요한 기본 개념

 

영상 강의 

 

 

 

 

유기화학 반응에서 화살표의 패턴에는 크게 4가지가 있다.

1. nucleophillic attack	2. loss of a leaving group	3. proton transfer	4. rearrangement
친핵체가 친핵성 자리를 공격(전자쌍을 제공)	이탈기가 떨어져나감 (공유전자쌍을 가지고..)	양성자가 다른 곳으로 (1,2의 조합이라 볼 수 있음)	탄소양이온과 바로 인접한 곳의 hydride, methyl이 이동해, 탄소양이온 위치가 바뀜

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. nucleophillic attack

nucleophile, electrophile이 뭘까?

nucleophile(친핵체)	electrophile(친전자체)
전자 밀도가 높음 - 전자를 주고 싶음	전자 밀도가 낮음 - 전자를 갖고 싶음
-음전하, 부분음전하 -고립전자쌍, pi bond Lewis base	-양전하, 부분 양전하 -빈 p오비탈 Lewis acid

전자의 흐름: 친핵체 -> 친전자체

??

 

**양전하인데 고립전자쌍? 양전하 때문에 전자를 주고 싶어하지 않음. 친핵체로 작용할 수 없음...

 

 

강한 친핵체의 조건

1. 음전하면 더 강함

H2O vs OH-

 

2. polarizability(분극성)이 큼

**전자가 외부 전기장에 의해 유도되어 쏠리는 현상

원자 크기가 클수록 분극성이 큼 

OH- vs SH-

 

+ 전기음성도 낮음

전자를 잘 줌

 

그래서 주기율표 상 왼쪽/아래일수록 강한친핵체

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. loss of a leaving group

 

좋은 이탈기란?

이탈되었을 때 안정

강산에서 양성자로부터 이탈 된 짝염기가 안정한 것과 유사함

강산의 짝염기는 좋은 이탈기인 경향성이 有

 

R-A -> R+ + A-

H-A -> H+ + A-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. rearrangement 

 

탄소 양이온과 바로 인접한 탄소의 hydride, methyl만 이동 가능

-hydride shift

-methyl shift

 

 

 

언제 rearrangement 되는가?

1. 더 안정한 탄소양이온이 될 때

benzyl > allyl > 3차 > 2차 > 1차 > methyl

 

2. 작은 고리가 큰 고리가 될 수 있을 때

왼: 1번케이스 오: 2번케이스

 

 

 

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알파, 베타, 감마탄소

작용기와 가까운 것부터 순서대로..

 

 

메틸 1차 2차 3차 탄소

해당 탄소에 달린 R기 개수