<일반 화학> 22장- 유기 및 생물학적 분자

줌달의 일반화학 10판 정라

 

 

목차

-알케인(포화탄화수소): 이성질현상, 명명법, 반응, 고리형알케인

-알켄, 알카인(불포화탄화수소): 반응

-방향족 탄화수소

 

-탄화수소 유도체: 알코올, 알데하이드와 케톤, 카복실산과 에스터, 아민

 

-중합체(고분자)

-천연중합체: 단백질, 탄수화물, 핵산

 

 

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-개요-

유기화학: 탄소 포함 화합물 연구 학문

 

탄소의 특징

탄소: 생물학의 기본. 생체분자 형성

-탄소끼리 사슬, 고리 형성

-H O N S, 할로젠원소(7A)와 강하게 결합

 

탄화수소의 성질

무극성 → 소수성(물에 안 녹음), 무극성 용매에서 녹음

녹는점, 끓는점 : 분산력이 결정 → 몰질량 증가할수록 증가(가벼우면 기체.. 무거우면 액체.. 고체..)

 

 

탄화수소의 종류 : 알케인, 알켄, 알카인, 방향족 탄화수소

포화 탄화수소 -탄소 원자들이 전부 단일결합	불포화 탄화수소 -탄소 간 다중결합 포함
알케인(alkane) (포화고리형) 고리형 탄화수소	알켄(alkene) 알카인(alkyne) (벤젠고리형) 고리형 탄화수소 = 방향족 탄화수소

 

 

 

 

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<탄화수소 기본>

 

알케인 alkane

포화 탄화수소 (탄소가 전부 단일결합)

CnH2n+2   곧은 사슬일 때 CH3-(CH2)n-CH3   ***고리형알케인은 CnH2n

sp3 혼성화 → 탄소 간 결합각 109.5도

 

mono di tri tetra penta hexa hepta octa nona deca에서 처음 4개는

metha etha propa buta

CH4 메테인 methane

C2H6 에테인 ethane

C3H8 프로페인 propane

C4H10 뷰테인 butane

 

 

*성질

(1) 무극성 → 소수성(물에 안 녹음), 무극성 용매에서 녹음

(2) 녹는점, 끓는점 : 분산력이 결정 → 몰질량 증가할수록 증가(가벼우면 기체.. 무거우면 액체.. 고체..)

 

*용도

methaneCH4: 천연가스 (난방연료)

propaneC3H8: 통에 넣은 기체, 난방 및 주방연료

butaneC4H10: 일회용 라이터, 캠핑용 난로 연료

C5~12: 가솔린 

알케인의 고온에서 산소와의 연소반응 - 큰 발열반응

 

 

알케인의 이성질현상

butane(C4H10) 이상  중간C가 존재하고(3).. 여분이 존재해야(+1) 최소4    1 1 1 2 3 5 9 18 35 ...

구조이성질현상(원자는 같지만 결합 형태가 다름)

뷰테인C4H10 2	펜테인C5H12 3
헥세인C6H12 5	헵테인C7H16 9

최소 사슬수.. n-k>=k+1   (n-1)/2>=k   n-k    (n+1)/2올림으로 구하면 될라나..??!?

가지 경우의수..는 사슬수랑 엮이니까 알아서 잘 해보삼

 

예제: 이성질체를 그리시오 / 명명도 할줄 알도록...

걍 1자면 n (그 자체로 양끝)
한쪽 끝이 두갈래면 iso (그 자체로 3갈래)
한쪽 끝이 세갈래면 neo인가?? (그 자체로 4갈래)

 

 

 

*구조이성질체의 끓는점

가지칠수록 → 접촉 표면적 작음 → 분산력 작음 → 끓는점 낮음

ex. 곧은사슬분자(n-butane > isobutane)

 

 

 

알케인의 명명법

1. 제일 긴 탄소개수 -~ne

2. 치환기가 알킬기면 ~ynl ~ane

3. 치환기가 붙는 번호가 작도록 세기 n-~ynl ~ane

4. 같은 종류 치환기가 여러 개면 접두사(di tri..) n,n-접두사~ynl ~ane

5. 여러 치환기면 알파벳 순서(접두사 제외)/-로 연결 n,n-접두사~ynl-n-~ynl ~ane

 

**알킬기가 가지달린 구조이성질체면

iso의 경우 끝이 두 갈래로 나뉘면 붙이는 이름이고

neo의 경우 끝이 x자를 이루면 붙이는 이름이며

sec는 모체 탄화수소와 연결되는 탄소 (파란 물결과 가장 가까운 탄소)에 붙어 있는 다른 탄소가 2개일 경우

tert는 같은 논리에서 다른 탄소가 3개일 경우 붙인다.

**isobutyl vs neopentyl vs sec-butyl 
  iso는 가장 가까운 탄소에 붙은 탄소가 1개이고, 끝이 2갈래 / neo는 1개이고, 끝이 3갈래 / sec는 가장 가까운 탄소에 붙은 탄소가 2개
**tert-butyl과 tert-pentyl 둘 다 가장 가까운 탄소에 붙은 탄소가 3개

 

ex. 2-메틸펜테인

2,3-다이메틸뷰테인

4-tert-뷰틸헵테인

4-에틸-3,5-다이메틸노네인 

 

예제: 구조이성질체를 그리고 명명까지 하시오

예제: 화합물 명명을 보고 구조를 그리시오

 

 

알케인의 반응

연소반응 고온에서 산소와 연소해 큰 발열반응	치환반응 H 대신 할로젠 원자 치환
	연속적 염소화 반응 **몰라도됨: 연소는 1개의 짝짓지 않은 전자 때문에 반응성이 커서 C-H 공격할 수 있다

 

 

 

고리형 알케인

CnH2n

사이클로프로페인 C3H6	사이클로뷰테인C4H8	사이클로펜테인C5H10	사이클로펜테인C6H12
정삼각형(60도) → sp3 정면X  → 약한 결합, 스트레인 큼. 반응성 큼	사각형(88도)  → 불안정, 반응성 큼	안정 sp3정면	안정 sp3정면 *2가지 형태 -의자형(99%) -보트형 의자형이 더 안정(H간 반발X)

간단히 그린 사이클로알케인 구조

 

 

*명명법

걍 다 똑같고 cyclo~ane

알파벳순, 작은 번호도록

 

예제: 구조식 보고 명명하기 

 

 

 

 

알켄 alkene

탄소-탄소 2중결합이 적어도 하나 있는 탄화수소

CnH2n

2중결합: sp2 혼성화, 파이결합

→ 알케인과 달리, 2중결합 축인 자유회전 없음 → 입체이성질체(cis, trans)

 

에텐(관용명:에틸렌)ethene, 프로펜propene...

 

 

명명법

~ene으로 끝남

이중결합 위치가 작은 번호도록, 숫자-~ene  ***작용기보다 결합!

필요시 cis, trans도 표시할 것

ex. 1-뷰텐

 

 

시스-트랜스 이성질 현상

C=C 결합은 자유회전X → 입체 이성질체 존재

cis) 같은 쪽에 같은 치환기

trans) 다른 방향에 같은 치환기

예제: 알켄과 알카인의 구조 보고 명명하기

 

 

 

 

 

 

알카인 alkyne

탄소-탄소 3중결합이 적어도 하나 있는 탄화수소

CnHn

3중결합: sp 혼성화, 파이결합 2개

→ 3중결합 축인 자유회전 없음 but C가 남은 팔이 1개니 cis/trans 논할 필요는 없다 아마도...?

 

에타인(관용명 아세틸렌)C2H2, 

 

 

명명법

~yne ~아인

3중결합이 포함된 가장 긴 사슬 찾기

되도록 3중결합 작은 숫자 오게 번호 매기기... ***작용기보다 결합!

 

예제: 알켄과 알카인의 구조 보고 명명하기

 

 

 

 

알켄과 알카인의 반응: 불포화 탄화수소이니 첨가/중합!

수소화반응(첨가반응)	할로젠화반응(첨가반응)	중합반응

 

 

 

 

 

방향족 탄화수소

고리형 불포화 탄화수소의 특별한 부류

 

편재전자모형:공명 (모든 C-C 결합은 동등함. 1.5결합 갬성...ㅋ)

-sp2오비탈 만들어 H와 시그마 결합 <편재된 전자?>

-남은 2p 오비탈 → 파이 분자오비탈 <비편재화된 전자>

▷ 파이 고리는 파이 결합보다 안정함 → 알켄, 알카인보다 반응성 낮음
                                                            → 첨가반응보다 치환반응 (나이트로화, 할로젠화, 알킬화)

 

 

ex. 벤젠(C6H6)

 

 

 

 

 

 

 

치환반응

파이고리 안정해 첨가보다 치환반응

나이트로화

할로젠화

알킬

 

 

 

벤젠 유도체 명명법

포화된 고리계와 유사

 

치환기 2개 이상이면

(1) 번호 부여 - 알파벳 순... **1은 안 써도 ㅇㅋ

(2) 특별한 명명법

-서로 옆이면: 오쏘 o- (ortho)

-한 개 건너뛰어 있으면: 메타 m- (meta)

-서로 반대면: 파라 p- (para)

 

**벤젠이 치환기면- 페닐

4-클로로-2-페닐헥세인 왜 페닐이 2지? 알파벳 순이면 클로로가 먼저여야 하지 않나?

 

 

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<탄화수소 유도체>

탄소, 수소 이외 다른 원소(작용기인 원자/원자단)가 포함된 유기화합물

알코올 ROH	알데하이드&케톤	카복실산 (&에스터) RCOOH	아민
-OH(하이드록시기)	C=O(카보닐기)   -알데하이드: 2팔 중 1개 이상 H -케톤: 2팔 모두 C	<카복실산> 카복시기COOH가짐 (RCOOH) → 약산	암모니아의 유도체
1. 알케인 -e → -ol 2. -OH가 작은 수가 되도록 번호 매김 (propanol 이후부터) ex. 메탄올, 에탄올, 1-프로판올	<알데하이드 명명> 1. -e 대신 -al 2. -CHO 가장 낮은 번호 오게 ex. 뷰탄알 <케톤 명명> 1. -e 대신 -one 2. -CO 결합탄소 낮은 번호 오게	<카복실산 명명> 1. 알케인 -e → -oic acid ex. 에탄산	NH2: 작용기로서 -amino ex. 2-아미노뷰테인 but 주로 관용명
1/2/3차 알코올 OH와 바로 연결된 C기준 R기 개수		<에스터> 카복실산+알코올 → 물, 에스터	1/2/3치 아민 N과 연결한 R기 개수

 

 

알코올  -ol

-OH(하이드록시기)

 

명명법

1. 알케인 -e → -ol
2. -OH가 작은 수가 되도록 번호 매김 (propanol 이후부터)
ex. 메탄올, 에탄올, 1-프로판올

 

 

분류

하이드록시기(-OH) 붙은 탄소에 결합한 탄화수소치환기(알킬기=R기) 수에 따라

-1차알코올, 2차알코올, 3차알코올

R기 아닌 남은 팔은 수소와 결합하겠징 

 

예제 명명과 분류

 

합성

-공업: CO와 2H2 → 메탄올

-발효: 글루코스 → 에탄올, 2CO2

-화학공업: 에틸렌(에텐)+물 → 에탄올

 

 

 

알데하이드  -al & 케톤 -one

C=O(카보닐기)

 
-알데하이드: 2팔 중 1개 이상 H (1C1H or 2H)
-케톤: 2팔 모두 C (2C)

 

 

 

명명법

<알데하이드 명명>
1. -e 대신 -al
2. -CHO 가장 낮은 번호 오게
ex. 뷰탄알

<케톤 명명>
1. -e 대신 -one
2. -CO 결합탄소 낮은 번호 오게

ex. 2-펜탄온

 

 

합성(알데하이드)

-공업: 일차알코올을 산화, 이차알코올 산화

 

 

 

카복실산 -oic acid (&에스터)

<카복실산>
카복시기COOH가짐 (RCOOH)  → 약산

명명
1. 알케인 -e → -oic acid

2. COOH가 낮은 번호 오게
ex. 에탄산(ethanoic acid) CH3COOH  관용명은 아세트산

 

카복실산 제법

일차알코올을 센 산화제로 산화시켜 얻음

 

 

<에스터>

카복실산+알코올 → 물+에스터

 

 

 

 

 

 

아민

NH3(암모니아)의 H 대신 R기 유도체

1차 아민/2차 아민/3차 아민

 

명명

NH2가 작용기면 amino

ex. 2-아미노뷰테인

 

 

그 외 보통 관용명

 

 

 

 

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<천연 중합체>

천연 고분자: 단량체로부터 중합체 만듦

단백질/다당류(탄수화물)/핵산 **지질은 아님

 

 

단백질

단량체: 아미노산

탄화수소 유도체

 

 

펩타이드 결합

 

 

구조

1차구조	2차구조	3차구조	4차구조
아미노산의 배열	사슬 사이 힘 -알파 나선 구조 -베타 병풍 구조	사슬 간 힘
펩타이드 결합	사슬원자(C=O, N-H) 간 수소 결합	이온 결합 수소 결합 이황화물 결합! (공유결합) 런던 분산력 쌍극자-쌍극자 힘

 

 

 

 

 

예제

 

 

 

 

 

 

 

핵산

DNA: 유전정보 저장
RNA: 단백질 합성 위해 유전정보 전달

인산+당+유기염기